Один из любимых учеников преп. Сергия. Родился в 1337 году в Москве. Отрок имел острый ум и вскоре изучил Божественное Писание. Оставшись сиротой, воспитывался у богатого родственника-боярина, окольничего Тимофея Вельяминова. Хотел быть иноком, но не мог найти игумена, который решился бы постричь его, боялись вельможи Тимофея. Только преп. Стефану Махрищскому удалось смягчить непреклонного родственника. Он облачил юношу в рясофор (иноческая одежда до пострижения) и привел в Симонов монастырь. Здесь архимандрит Феодор постриг его с именем Кирилл и поручил опытному старцу Михаилу. Многие годы преп. Кирилл нес послушание в хлебне (пекарне) и поварне. Преп. Сергий, приходя в Симонове, прежде всего заходил к Кириллу и долго беседовал с ним о пользе душевной. В 1388 году, когда Феодора назначили на Ростовскую кафедру, братия вопреки его воле избрала Кирилла архимандритом Симоновой обители. Но вскоре, стремясь к безмолвию, он затворился в келье. Все любили его за добродетели, послушание безропотное, кротость молчаливую, смирение глубокое, любовь ко всем нелицемерную. Видя это, настоятель, поставленный вместо Кирилла, стал завидовать и негодовать. И преподобный ушел из Симонова монастыря. Однажды ночью, когда Кирилл пел, по обычаю, акафист Богородице, он услышал голос, звавший его на Белое озеро. Открыв оконце кельи, он увидел свет на севере. И старец отправился со своим духовным братом Ферапонтом пешком в далекий путь, взяв икону Богоматери Одигитрии (ныне в ГТГ). Взойдя на гору Мауру, Кирилл узнал на берегу Сиверского озера место, указанное в видении. Здесь он водрузил крест, а затем была воздвигнута церковь во имя Успения Богоматери по образу Успенской в Симонове. Кириллов монастырь стал «градом иноков», и преподобный был для всех примером жизни. Он обладал даром прозорливости. Как и преп. Сергий, носил ветхую одежду. Тридцать лет провел святой в обители. Подобно некоторым древним русским инокам, уже в преклонных годах Кирилл временно принимал на себя подвиг юродства. Скончался 90 лет, в 1427 году. Житие написано Пахомием Логофетом. Общерусское почитание существовало уже в XV веке. Память Кирилла совершается 9 (22) июня.